Awalnya ia bekerja sebagai tukang kebun, namun pada tahun 1850 beralih ke tugas patroli.

Untuk menghindari berkeliaran sendirian di malam hari, dia akhirnya mendapatkan seekor anjing terrier kecil yang sangat waspada.

Tim berkaki enam menjaga jalan-jalan Edinburgh tetap aman selama bertahun-tahun sebelum John Gray meninggal pada tanggal 15 Februari 1858.

Sang penegak hukum akhirnya menemukan tempat peristirahatan terakhirnya di sebuah kuburan tua kecil di dekat Kastil Greyfriars Kirkyard yang perkasa.

Dan itu bisa menjadi akhir cerita.

Namun apa yang terjadi selanjutnya dicatat dalam catatan sejarah ibukota Skotlandia sebagai sebuah kisah yang belum pernah terjadi sebelumnya dan juga memilukan.

Bobby tidak pernah meninggalkan sisi tuannya, bahkan setelah kematiannya, tetap berjaga di makam John Gray tidak peduli cuaca apa pun.

Baca juga: Kisah Nyata Atlantis, Kota Hilang Dalam Dongeng Yang Mungkin Terletak Di Dasar Samudera Atlantik

Dikatakan bahwa anjing terrier yang setia tinggal di kuburan selama 14 tahun, tidak pernah mengalihkan pandangan dari tempat peristirahatan terakhir almarhum.

Dikatakan bahwa awalnya, pekerja pemakaman mencoba mengusir anjing kecil itu tetapi sia-sia.

Mereka akhirnya mengalah dan bahkan menyiapkan tempat untuk Bobby tidur di makam Gray.

Sejak saat itu, hewan tersebut sebenarnya menjadi bagian dari inventaris Greyfriars Kirkyard.

Menurut legenda, teman setia berkaki empat itu dirawat oleh tukang kayu William Dow.

Setiap hari jam 1 siang dia akan membawa anjing itu untuk makan ke pub terdekat, yang telah dia kunjungi bersama tuannya sebelum kematiannya, dan kemudian membawanya kembali.

Hewan setia tersebut dilaporkan menarik orang-orang yang penasaran ke pemakaman dan pub dalam banyak kesempatan.

Salah satu pengagum bangsawan, Lord Provost of Edinburgh, bahkan memasangkan kalung yang dibuat khusus pada anjing terrier itu agar tidak dapat diburu seperti anjing liar.