Philippe dikenal karena berdandan sebagai seorang wanita, sering menghadiri pesta topeng dengan sepupunya Anne Marie Louise. 

Keduanya suka mencocokkan kostum dan terlihat sama. 

Philippe juga menjadi tuan rumah pesta di Palais Royal-nya, di mana ia secara terbuka muncul dalam pakaian wanita . 

Sangat tidak disukai saudara lelakinya, "wangi-wangian, berhiaskan berlian, dan pakaian luar biasa dengan renda dan sutra," Philippe tidak menyembunyikan sisi kewanitaannya. 

Philippe juga berpakaian tak sesuai jenis kelaminnya bersama teman masa kecilnya, Francois de Choisy. 

Choisy sangat dekat dengan Philippe dan mencatat dalam memoarnya bahwa "emasculasi" temannya telah dilakukan dengan sengaja sehingga Philippe tidak akan menimbulkan ancaman bagi saudaranya. 

Punya banyak kekasih pria

Melalui semua kegiatan militernya, perkawinan, dan pesta topeng, Philippe memiliki kekasih lelaki yang dengannya dia menghabiskan waktunya. 

Cinta pertamanya adalah Guy Armand, comte de Guiche.

Beda 2 tahun dari Louis XIV

Philippe adalah putra kedua Raja Louis XIII dan Anne dari Austria.

Putra pertama mereka, Louis lahir pada 1638 dan Philippe lahir 2 tahun kemudian.

Seperti yang nampak oleh pewaris, Louis merasa lega, mengingat empat kelahiran 'gagal' yang mereka alami dalam 23 tahun pernikahan mereka pada saat ia dilahirkan.

Ketika Philippe lahir dua tahun kemudian, itu membuat dua putra mengantri ke tahta ketika Louis XIII meninggal pada 1643. 

Louis menjadi Raja Louis XIV pada usia lima tahun dan ibunya menjabat sebagai wali sampai ia berusia 16 tahun.